Дмитрий Медведев поехал в автопробег на собственном автомобиле «Победа» 1948 года выпуска белого цвета. Виктор Янукович отправился на кабриолете «Победа» 1950 года выпуска. Кузов автомобиля окрашен в бордовый цвет, а мягкая складная крыша — в бежевый. Изначально Виктор Янукович планировал принять участие в автопробеге на внедорожнике «ЛуАЗ», который выпускался Луцким автозаводом на Украине.Помимо двух президентских «Побед», в автопробеге приняли участие 16 ретроавтомобилей 1936-1965 года выпуска и 20 современных машин.
Автопробег проходит по маршруту Санкт-Петербург — Киев. Он организован к столетнему юбилею ралли на приз Императора Николая II, которое проводилось с 16 по 29 июня 1910 года Императорским российским автомобильным сообществом.
Дмитрий Медведев и Виктор Янукович проехали за рулём автомобилей «Победа» от точки старта этапа, которая находится в 26 километрах от российско-украинской границы, до финиша в украинском городе Глухов более 60 километров.
Завершив «пограничный» этап автопробега на центральной площади украинского города Глухов, президенты осмотрели небольшую выставку ретроавтомобилей. Особенно их внимание привлекла легендарная «эмка», которая во время войны была основным автомобилем для высшего командного состава Красной Армии.